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1980年代のCP/Mから30年にわたり生き延びてきたデバッガ兼アセンブラが"debug.exe"です。
永らくDOSやWindowsに同梱されてきたdebug.exeですが、さすがにWindows7には含まれていないようです。
もし手元のPCがWindowsXP以前のOSなら、今の内に往時の16bitDOSアセンブラプログラミングを体験してみましょう。

なおdebugコマンドでのアセンブラの記述はIntel方式(destination, source)です。

#more||

参考資料：
- アセンブリ言語入門
-- http://wisdom.sakura.ne.jp/programming/asm/index.html
- MS-DOS DEBUG Program
-- http://mirror.href.com/thestarman/asm/debug/debug.htm
- Ralf Brown's Interrupt List - HTML Version
-- http://www.ctyme.com/rbrown.htm
- debug (command) - Wikipedia, the free encyclopedia
-- http://en.wikipedia.org/wiki/Debug_%28command%29
- COM file - Wikipedia, the free encyclopedia
-- http://en.wikipedia.org/wiki/COM_file

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#outline||
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* 実行方法

コマンドプロンプトを開き、"debug" 又は "debug.exe" を実行します。
 C:\>debug
 -
"-"がdebug用のコマンド入力プロンプトです。

既存のプログラムをデバッグすることも可能です。debug に続いてデバッグ対象のプログラム名を指定します。
 C:\>debug.exe test.com
 -g =100
 プログラムは正常に終了しました.
 -q

* debugコマンド一覧

最初にパラメータの書式についてまとめておきます。
: "Value"形式 : 16進数をそのまま書く。"0x"や"h"などの接頭辞・接尾辞は不要。
: "Address"形式 : #block||>
segment:offset形式又は単純なoffset形式。
- "1AFE:00B0" - segment:offset
- "DS:A0EE" - segument register:offset
- "0FE0" - offset
||<
: "List"形式 : #block||>
1つ以上のバイト or 文字データ。
- "10, 20, 30, 40"
- " 'A', 'B', 'C', 0"
||<
: "Range"形式 : #block||>
アドレス範囲を表現する形式。
- "Address_From [[,] Address_To]" - "100, 200", "CS:200,300" "10 20" (Address_To省略時は適当な標準値が使用される)
- "Address L Length" - "100 L 20" (100から20hバイトの範囲)
||<
: "String"形式 : ダブル or シングルクォートで囲まれた文字列。

以下、本記事で使用する主要なdebugコマンドを紹介していきます。その他のdebugコマンドについては冒頭で紹介した解説記事や"?"コマンドを参照して下さい。

''コマンドやパラメータは、大文字小文字どちらで入力してもOKです。''

** アセンブラの入力と実行：A,G,P,T,Uコマンド

: 'A'(Assemble) : #block||>
 -A            ... 現在のIPからアセンブラ入力を開始
 -A "Address"  ... "Address"で指定されたアドレスからアセンブラ入力を開始
アセンブラ入力中は、現在入力中のアドレスがsegment:offset形式のプロンプトとして表示されます。
アセンブラ入力を終了してdebugコマンドプロンプトに戻るには、空行を入力します。
||<
: 'G'(Go) : #block||>
 -G ... 現在のIPから実行開始
 -G breakpoint ... 現在のIPから実行開始し、breakpoint("Address"形式)で停止
 -G = start breakpoint ... start("Address"形式)から実行を開始、breakpointで停止
 -G = start bp1 bp2 ... 上と同じだが、複数のbreakpointを設定可能
なおstartの値がoffset形式で指定された場合、"CS:offset"から開始される。
||<
: 'P'(Proceed) : #block||>
1つ以上の命令を実行後、レジスタ値を表示して停止。LOOPやサブルーチンの中は追わない。
 -P ... 現在のIPから1命令実行して停止
 -P number ... 現在のIPからnumber命令実行して停止
 -P = start ... start("Address"形式)から1命令実行して停止
 -P = start number ... start("Address"形式)からnumber命令実行して停止
||<
: 'T'(Trace) : #block||>
1つ以上の命令を実行後、レジスタ値を表示して停止。LOOPやサブルーチンの中まで追うところが'P'と違う点。
 -T ... 現在のIPから1命令実行して停止
 -T number ... 現在のIPからnumber命令実行して停止
 -T = start ... start("Address"形式)から1命令実行して停止
 -T = start number ... start("Address"形式)からnumber命令実行して停止
||<
: 'U'(Unassemble) : #block||>
メモリ範囲を指定して逆アセンブル表示。
 -U ... 最後に'U'が実行されたアドレスから32byte逆アセンブル
 -U address ... 指定アドレスから32byte逆アセンブル
 -U range ... 指定範囲を逆アセンブル
||<

*** 練習

以下のアセンブラをCS:0100から打ち込み、G/P/Tで実行してみましょう。
 MOV     CX,0005
 MOV     AX,0000
 MOV     BX,0000
 ADD     AX,CX
 INC     BX
 LOOP    0109

 > debug.exe
 -A 100
 2CED:0100 mov cx,5
 2CED:0103 mov ax,0
 2CED:0106 mov bx,0
 2CED:0109 add ax,cx
 2CED:010B inc bx
 2CED:010C loop 109
 2CED:010E
 ※"2CED:xxxx"は勝手に表示されます。それ以降のアセンブラコードを
 実際にキーボードから入力します。最後に空行でアセンブラ入力終了です。

ではIP=100から開始して、ADDコマンドの109hで止めてみます。
 -G =100 109
 AX=0000  BX=0000  CX=0005  DX=0000  SP=FFEE  BP=0000  SI=0000  DI=0000
 DS=2CED  ES=2CED  SS=2CED  CS=2CED  IP=0109   NV UP EI PL NZ NA PO NC
 2CED:0109 01C8          ADD     AX,CX
AX, BX, CXが"MOV"命令の通りになり、IPは109hを指しているのが分かります。

続いて"P"コマンドで1命令だけ実行してみます。
 -P
 AX=0005  BX=0000  CX=0005  DX=0000  SP=FFEE  BP=0000  SI=0000  DI=0000
 DS=2CED  ES=2CED  SS=2CED  CS=2CED  IP=010B   NV UP EI PL NZ NA PE NC
 2CED:010B 43            INC     BX
AXにCXの値が加算され、IPが次の命令を指します。

今度は"T"コマンドで、複数の命令を実行させてみます。"T"なのでLOOPの中も追ってくれます。
#pre||>
-T 5

AX=0005  BX=0001  CX=0005  DX=0000  SP=FFEE  BP=0000  SI=0000  DI=0000
DS=2CED  ES=2CED  SS=2CED  CS=2CED  IP=010C   NV UP EI PL NZ NA PO NC
2CED:010C E2FB          LOOP    0109

AX=0005  BX=0001  CX=0004  DX=0000  SP=FFEE  BP=0000  SI=0000  DI=0000
DS=2CED  ES=2CED  SS=2CED  CS=2CED  IP=0109   NV UP EI PL NZ NA PO NC
2CED:0109 01C8          ADD     AX,CX

AX=0009  BX=0001  CX=0004  DX=0000  SP=FFEE  BP=0000  SI=0000  DI=0000
DS=2CED  ES=2CED  SS=2CED  CS=2CED  IP=010B   NV UP EI PL NZ NA PE NC
2CED:010B 43            INC     BX

AX=0009  BX=0002  CX=0004  DX=0000  SP=FFEE  BP=0000  SI=0000  DI=0000
DS=2CED  ES=2CED  SS=2CED  CS=2CED  IP=010C   NV UP EI PL NZ NA PO NC
2CED:010C E2FB          LOOP    0109

AX=0009  BX=0002  CX=0003  DX=0000  SP=FFEE  BP=0000  SI=0000  DI=0000
DS=2CED  ES=2CED  SS=2CED  CS=2CED  IP=0109   NV UP EI PL NZ NA PO NC
2CED:0109 01C8          ADD     AX,CX
||<
LOOP → 109へ戻ってまたLOOP という動きを、1命令毎に細かく追うことが出来ます。

最後に"U"コマンドを試してみましょう。
#pre||>
-U 100
2CED:0100 B90500        MOV     CX,0005
2CED:0103 B80000        MOV     AX,0000
2CED:0106 BB0000        MOV     BX,0000
2CED:0109 01C8          ADD     AX,CX
2CED:010B 43            INC     BX
2CED:010C E2FB          LOOP    0109
2CED:010E 0000          ADD     [BX+SI],AL
2CED:0110 0000          ADD     [BX+SI],AL
2CED:0112 0000          ADD     [BX+SI],AL
2CED:0114 0000          ADD     [BX+SI],AL
2CED:0116 0000          ADD     [BX+SI],AL
2CED:0118 0000          ADD     [BX+SI],AL
2CED:011A 0000          ADD     [BX+SI],AL
2CED:011C 3400          XOR     AL,00
2CED:011E DC2C                  FSUBR   QWORD PTR [SI]
||<
開始アドレスしか指定していない為、32byte分逆アセンブルされました。
実際に入力したのは10Dまでなので、範囲を絞ってみましょう。
 -U 100 10D
 2CED:0100 B90500        MOV     CX,0005
 2CED:0103 B80000        MOV     AX,0000
 2CED:0106 BB0000        MOV     BX,0000
 2CED:0109 01C8          ADD     AX,CX
 2CED:010B 43            INC     BX
 2CED:010C E2FB          LOOP    0109

範囲指定なので"L"を使うこともできます。
 -U 100 L D
 2CED:0100 B90500        MOV     CX,0005
 2CED:0103 B80000        MOV     AX,0000
 2CED:0106 BB0000        MOV     BX,0000
 2CED:0109 01C8          ADD     AX,CX
 2CED:010B 43            INC     BX
 2CED:010C E2FB          LOOP    0109

** メモリ・レジスタの表示と書き込み：E,D,Rコマンド

: 'E'(Enter) : #block||>
アドレスにデータを書き込みます。
 -E address ... 指定されたアドレスに1バイトデータを書き込みます。
                address("Address"形式)がoffsetの場合はDS:offsetとして処理されます。
 -E address list ... 指定されたアドレスから、listで指定されたシーケンシャルデータを
                     書き込みます。
なお、"list"には"String"形式も指定可能ですが、"\t""\r""\n"等のエスケープシーケンスは展開されません。またC言語のように末尾の0x00は付与されないので、必要なら明示的に指定する必要があります。
||<
: 'D'(Dump) : #block||>
メモリ内容を16進ダンプします。
 -D  ... 最後にダンプしたアドレス or 初回ならDS:0からダンプ
 -D address ... 指定されたアドレスからダンプ
 -D range ... 指定されたメモリ範囲をダンプ
||<
: 'R'(Register) : #block||>
レジスタ内容を表示、あるいは新しい値を設定します。
 -R  ... 現在のレジスタ内容を表示
 -R register ... 指定されたレジスタ内容を表示し、新しい値を入力
"register"には、'R'で表示されるレジスタ名(AX, BX, ...)の他にフラグレジスタの"F"も指定出来ます。
||<

*** 練習

debugコマンド起動時点でのレジスタ値を確認してみます。
 > debug.exe
 -R
 AX=0000  BX=0000  CX=0000  DX=0000  SP=FFEE  BP=0000  SI=0000  DI=0000
 DS=2CED  ES=2CED  SS=2CED  CS=2CED  IP=0100   NV UP EI PL NZ NA PO NC
 2CED:0100 B90500        MOV     CX,0005
DS, ES, SS, CS が全て同じセグメントになっています。IPが0100hに設定済です。CS:0 - CS:FFhはdebug.exe用の予約領域です。
SPはFFEEになっています。DS,CS,SS全て同じセグメントなので、あまりスタックにpushしすぎるとプログラムやデータ領域を壊してしまうかもしれませんので注意が必要です。

AXの値を変更してみます。
 -r ax
 AX 0000
 :
":"で新しい値の入力待ちです。"1234"(hex)を入力してみます。
 -r ax
 AX 0000
 :1234(リターン)
 -r
 AX=1234  BX=0000  CX=0000  DX=0000  SP=FFEE  BP=0000  SI=0000  DI=0000
 ...
AXが更新されているのが分かります。

DS:0200hから"Hello World!"を書き込んでみましょう。まずは1byte単位で書き込んでみます。
 -E 200
 2CED:0200  00.
ここで入力待ちなので、そのまま16進で"48"(='H')を入力します。
 -E 200
 2CED:0200  00.48(リターン)
 -
引き続き、DS:0201に"e"(0x65)を書き込んでみます。
 -E 201
 2CED:0201  00.65(リターン)

DS:0202以降は"llo, World!"と文字列でまとめて書き込んでみます。
 -E 202 "llo, World!" 00

では"D"コマンドでダンプしてみます。
 -D 200 L F
 2CED:0200  48 65 6C 6C 6F 2C 20 57-6F 72 6C 64 21 00 00      Hello, World!..
 -
ちゃんと"Hello, World!"をメモリアドレス上に書き込めたことを確認出来ました。

ちなみに"\r\n\00"を末尾に指定するのであれば、
 -E 200 "Hello, World!" 0D 0A 00
とする必要があります。

** ファイルへの書き込みと終了：N,W,Qコマンド

: 'N'(Name) : #block||>
後述の'W'コマンドで書き出すファイル名を指定します。
 -N [Drive:\path\]8_3_name.ext
ファイル名はDOSの8.3形式で指定する必要があります。
||<
: 'W'(Write) : #block||>
メモリイメージをファイルに出力します。出力するサイズをBXとCXレジスタで指定します。"BX:CX"と記述する場合もありますが、segment:offsetの計算ではなく、単純に高位16bitをBX、低位16bitをCXで指定します。したがって理論的には32bitサイズのメモリイメージをファイルに出力可能ですが、そもそも64KiBセグメントに囲まれた16bitDOSプログラミングの世界なので、BXは0で問題ないでしょう。
 -W  ... CS:0100h からBX:CXサイズ分出力
 -W CS:0200  ... CS:0200h からBX:CXサイズ分出力

CS:0100hからのメモリイメージをファイルに書き込むと、結果としてCOMファイルが出力されます。DOS MZ実行形式ではありません。
ファイルサイズは最大 65280 Bytes で、これがそのままCS:0100h以降にロードされます。65280は丁度64KiB - FFhです。
CS:0000h - CS:00FFh はシステム(or debug.exe)の予約領域です。
||<
: 'Q'(Quit) : debugコマンドを終了します。

N, W コマンドについては後述の"Hello, World!"プログラムで練習してみます。

* "Hello, World!"

ではいよいよdebugコマンドを使って "Hello, World!" を作ってみます。
使用するDOSファンクションは次の２つで充分でしょう。
| AH=09h | DOS 1+ - WRITE STRING TO STANDARD OUTPUT |
| AH=4Ch | DOS 2+ - EXIT - TERMINATE WITH RETURN CODE |

AH=09hで表示する文字列は、"$"終端になっている必要があります。
DOSファンクションコールの詳細は、"Ralf Brown's Interrupt List"を参照して下さい。

#pre||>
C:\>debug
-A 100
2CED:0100 mov ah,9
2CED:0102 mov dx,200
2CED:0105 int 21
2CED:0107 mov ah,4c
2CED:0109 mov al,1
2CED:010B int 21
2CED:010D
-E 200 "Hello, World!$"
-N HELLOW.COM
-R BX
BX 0000
:0
-R CX
CX 0000
:300
-W
00300 バイト書き込み中.
-Q
||<

実行してみます。
 C:\>HELLOW.COM
 Hello, World!
 C:\>echo %ERRORLEVEL%
 1

"Hello, World!"が表示され、戻り値(=1)もERRORLEVELを通じて確認出来ました。

* まとめ

debug.exeの主要コマンドと、実際に"Hello, World!"を組み立てる手順を見ていきました。
32bitから64bitへの移行が進んでいる2010年現在、16bitDOS環境のdebug.exeを使う機会は滅多にないと思いますが、もし万が一、使う場面に遭遇した時にこのページを思い出して頂ければ幸いです。

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